LAPORAN PRAKTIKUM ADISI HALOGEN PADA IKATAN ALKENA - KIMIA ORGANIK

I. PENDAHULUAN 

1.1 Latar Belakang 

Reaksi adisi adalah reaksi penambahan suatu atom pada ikatan rangkap baik ikatan rangkap dua maupun rangkap tiga. Pada reaksi ini terjadi ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal atau ikatan rangkap dua menjadi rangkap tiga selanjutnya menjadi ikatan tunggal. Contohnya reaksi pada alkena dan alkuna, reaksi pada alkena terjadi pada alkena simetris dan asimetris. Alkena simetris yaitu alkena yang ikatan rangkapnya terletak di antara atom C yang mengikat subtitusi sama. Pada adisi alkena simetris oleh asam halida, atom H dari asam halida akan terikat pada atom C berikatan rangkap yang memiliki nomor besar, contohnya sebagai berikut :

CH3-CH=CH-CH3 + HCl → CH3-CH2-CHCl-CH3 

Alkena asimetris yaitu alkena yang ikatan rangkapnya terletak diantara atom C yang mengikat subtituen tak sama misalnya CH3-CH-CH2-CH=CH2. Pada adisi alkena asimetris oleh asam halida akan berlaku aturan Markonikof yaitu atom H dari asam halida akan terikat pada atom C berikatan rangkap yang mengikat atom H lebih banyak. Contohnya :

CH3-CH2-CH=CH2 + HCl → CH3-CH2-CHCl-CH3 

 Namun pada tahun 1993, M. S. Kharas dan F. W. Mayo keduanya ilmuwan dari Universitas Chicago berhasil membalikkan aturan Markonikof. Hal itu ditemukan setelah menambah katalis hidrogen peroksida H2O2 pada reaksi adisi dengan asam halida, contohnya :

CH3-CH2-CH=CH2 + HCl → CH3-CH2-CH2-CH=Cl 

Adisi alkuna menyebabkan perubahan ikatan rangkap tiga pada rantai ikatannya berubah menjadi ikatan rangkap dua. Reaksi adisi ini masih dapat berlanjut hingga diperoleh ikatan tunggal oleh karena itu alkuna mengalami dua reaksi adisi, contohnya :

CH=CH→ CH2=CH2→CH3-CH3 

Dalam suatu reaksi adisi, ikatan phi akan terputus dan pasangan elektronnya digunakan untuk dua buah ikatan sigma, senyawa yang mengandung ikatan phi biasanya mempunyai energi lebih tinggi dari pada enyawa sepadan yang hanya mengandung ikatan sigma, oleh karena itu disebut eksoterm. Ikatan rangkap dua dan tiga dengan mudah akan bereaski dengan halida (X2) atau hidrogen halida (HX) pada suhu kamar. Brom merupakan reagen yang baik untuk menguji adanya ikatan tak jenuh karena hilangnya warna brom sesudah bereaksi dengan ikatan rangkap mudah diamati. Ikatan rangkap dua juga bereaksi dengan KMnO4 sehingga menghasilkan diol (warna ungu ion permanganat hilang). Dengan demikian sebagai mahasiswa ilmu kimia penting sekiranya bagi kami untuk mempelajari reaksi adisi alkena ini.


1.2 Tujuan Percobaan 

Adapun tujuan dilakukan percobaan ini adalah sebagai berikut :

1. Mengetahui apa yang dimagsud dengan reaksi adisi.
2. Mengetahui stereokimia reaksi adisi.

II. TINJAUAN PUSTAKA 

Halogenasi adalah suatu reaksi untuk mengubah atom halogen menjadi molekul-molekulnya. Reaksi halogenasi bisa dibedakan menjadi klorinasi, brominasi, fluorinasi, dan sebagainya sesuai dengan unsur-unsur yang terlibat. Beberapa metodenya adalah sebagai berikut ini. Penambahan ke dalam suatu ikatan rangkap

H2C=CH2 + HCl → C2H5Cl

(Melati, 2012). 

Seperti asam, klor dan brom mengadisi ikatan rangkap karbon-karbon dan ikatan gandanya. Suatu uji laboraturium yang lazim mengenai adanya ikan rangkap atau ganda tiga dalam suatu senyawa yang tidak diketahui strukturnya ialah dengan mereaksikan senyawa itu dengan larutan encer Br2 dalam CCl4. Reagensia penguji berwarna coklat kemerahan (dari Br2), hilangnya warna larutan menunjukkan uji positif. Hilangnya warna larutan Br2 atau CCl4 oleh suatu senyawa adalah sugestif tetapi bukan bukti definitif bahwa ikatan rangkap atau ganda tiga itu ada. Beberapa macam senyawa lain seperti aldehide, keton dan fenol juga menghilangkan warna larutan Br2 atau CCl4.

CH3CH=CHCH3 + Br2 → CH3CHBr-CHCH3Br

CH3C≡CCH3 + 2 Br2 → CH3CBr2-CCH3Br2 

Fe2 maupun I2 bukanlah reagensi yang berguna dalam reaksi adisi alkena. Flour bereaksi dengan meledak dengan senyawa organik. Iod memang mengadisi ikatan rangkap, tetapi produk1,2-diodo tidak stabil dan melepaskan I2 untuk kembali membentuk alkena.

R2Cl-ClR2 ↔ R2C=CR2 + I2 

Oleh karena itu reaksi adisi yang ini hanyalah umum untuk klor dan brom (Fessenden, 1986).

Alkena digolongkan dalam hidrokarbon tak jenuh, senyawa dengan ikatan rangkap dua atau tiga karbon. Hidrokarbon tak jenuh umumnya mengalami adisi dimana satu molekul ditambahkan pada molekul yang lain untuk membentuk produk tunggal. Salah satu contoh reaksi adisi adalah hidrogenasi yaitu penambahan molekul hidrogen ke senyawa yang mengandung ikatan C=C dan C≡C. Reaksi lainnya terhadap ikatan C=C melibatkan hidrogen halida dan halogen :

H2C=CH2 + X2 → CH2X-CH2X 

H2C=CH2 + HX → CH3-CH2X 

Dengan X mewakili atom halogen (Chang, 2003).

Download Laporan Praktikum Adisi Halogen Alkena Full di sini (Via Google Drive)

Share this post